1897: Ransom Eli Olds fonde la Olds Motor Vehicle Company à Lansing au Michigan.
Le logo présente le nom sur un phylactère surmontant un cadre.
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1901: Cette entreprise devint la première marque aux États Unis en termes de ventes avec son modèle Oldsmobile Curved Dash (tableau de bord courbé) avec 19 000 exemplaires vendus.

1905: Suite à de nombreuses divergences avec son associé Samuel Smith et le fils de celui ci Frédérick, Olds alla fonder la REO Motor Car Company qui fut active de 1905 à 1975.

1908: Rachat par General Motors à cause de difficultés financières.

1919: Le logo se simplifie. Le nom seul est utilisé.
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1940: Ce qui démarqua Oldsmobile des autres constructeurs fut ses fameuses transmissions automatiques "Automatic Safety Transmission" et "Hydramatic" qui furent les premières a être proposées au public.

Le logo présente un globe terrestre.
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1948: Le logo sacrifie à la mode des armoiries (de même que Cadillac et Buick du même groupe).
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1949: La société innove avec son fameux moteur "Oldsmobile V8 Engine" également appelé "Rocket Engine" qui fut produit jusqu'au début des années 1990 avec quelques modifications.

1960: Le logo reprends la fusée qui devient l'emblème de la société.
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Durant les années 1970, Oldsmobile put remonter au troisième rang des producteurs en Amérique du Nord derrière Chevrolet et Ford, particulièrement avec son Oldsmobile Cutlass qui fut la voiture la plus vendue en 1976 en Amérique du Nord.

1981: Le design du logo s'épure. La fusée n'est plus qu'un ensemble de traits dans son cadre.
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1990: La compagnie commença à connaître des difficultés dans les ventes et cette chute s'accentua par la suite car GM n'arrivait plus à trouver des innovations technologiques qui avaient profité à la marque auparavant. Oldsmobile se contenta de fabriquer des modèles Chevrolet et Pontiac rebadgés et rebaptisés et continua malheureusement à perdre son image de marque.

1996: Le logo change de forme: il s'inscrit désormais dans un ovale. Deux pointes rappellent la fusée de son ancien emblème.
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2004: La situation est devenue irréversible au début des années 2000 et malgrès une tentative de rajeunissement de la marque (je sais le jeu de mot est trop facile), GM se concentra sur les divisions Buick et Pontiac. Le dernier modèle produit fut une Oldsmobile Alero. Ce fut la fin des activités d'Oldsmobile.