1903: Claude Cox, diplômé du "Rose–Hulman Institute of Technology", salarié de la Standard Wheel Company de Terre Haute (Indiana), propriété de Charles Minshall, crée la société Overland Automobile (overland signifie par voie de terre).
1905: Standard Wheel autorise Cox à transférer sa société Overland à Indianapolis et en devint actionnaire.
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1908: John North Willys, un concessionnaire automobile d'Elmira (New York) qui distribue Overland rachète la société.
1909: Willys achète Marion Motor Car Co. d'Indianapolis (Indiana) et Pope-Toledo de Toledo (Ohio).
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1910: Overland se hisse au troisième rang des meilleures ventes de voitures aux États-Unis après Ford et Buick, avec 15.598 exemplaires produits.
1912: La société est renommée Willys-Overland Motor Company.
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De 1912 à 1918, Willys sera le deuxième constructeur automobile américain derrière Ford.

1912: Edwards Motor Car Company de Long Island (New York) commence une production avec des moteurs Knight.
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1913: Willys achète Edwards Motor Car Company qui lui donne des droits sur les moteurs Knight . Il commence la construction d'automobiles Willys-Knight à Elyria (Ohio).
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1914: John Willys rachète Electric Auto-Lite Company.

1917: Création de la Willys Corporation, holding compagnie pour toutes les sociétés que possède John Willys.
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1918: Willys, à travers sa holding compagnie, achète la Moline Plow Company , un fabricant de tracteurs d'East Moline (Illinois) et son département voiture Stephens Motor Cars Co. de Freeport (Illinois).
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1920: La recession mets la Willys Corporation à genoux. Les banquiers nomment Walter P. Chrysler pour rétablir la société.
1921: Chrysler tente d'évincer Willys avec une offre publique d'achat. La tentative échoue et Chrysler se tourne une autre fabrique Maxwell.
1925: Willys achète F.B. Stearns Company de Cleveland et continue la production des voitures de luxe Stearns-Knight.
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1926: La marque Overland est remplacée par Willys Whippet, une marque de voitures plus petites
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1929: Fin de la production de Stearns-Knight.
1931: Fin de la production de Willys Whippet.
1933: Fin de la production de Willys-Knight

1936: Réorganisation de Willys-Overland Motors, Inc.
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1941: Willys produit la fameuse Willys MB, la première Jeep militaire, qui sera également commercialisée en version civile Jeep CJ.
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1953: La société Willys-Overland est vendue à la société Kaiser qui change son nom en Willys Motor Company.
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1963: Le nom de Willys disparait quand la société se renomme Kaiser-Jeep Corporation.